Apre li te fin pase prèske yon deseni ap bay sèvis legal gratis pou imigran nan fwontyè Etazini ak Meksik, Shay te retounen nan eta Florid kote l te fèt la pou l sèvi kòm dezyèm Direktè Egzekitif AI Justice an Out 2022. Anvan li te rantre nan AI Justice, Shay te sèvi kòm yon konsiltan avoka nan Fordham University School of Law, kote li te dirije efò nasyonal Feerick Center for Social Justice la pou elaji aksè a avoka pou manman, papa ak timoun ki ap chèche azil. Anvan sa, Shay te dirije Azil Defans Pwojè a, yon inisyativ Texas RioGrande Legal Aid, kote li te reprezante fanmi imigran ki te nan detansyon nan South Texas Family Residential Center nan Dilley, Texas ak moun ki te fòse rete nan Meksik anba Pwotokòl Pwoteksyon Migrasyon yo (MPP). Shay te dirije tou biwo Young Center for Immigrant Children's Rights nan Harlingen, Texas epi li te travay kòm yon Avoka ak Catholic Charities Community Services nan Vil Nouyòk.

Shay te jwenn yon Doktora nan Dwa nan Inivèsite Kalifòni, Davis King Hall School of Law, yon metriz nan ansèyman nan Inivèsite Dominikan, ak yon lisans nan Inivèsite Southern Methodist. Anvan li te lekòl dwa, Shay te anseye panyòl nan Harper High School nan Chicago. Li fyè dèske li se yon ansyen elèv nan Teach for America, Education Pioneers, ak pwogram bousdetid Equal Justice Works la.