Después de pasar casi una década prestando servicios legales gratuitos a inmigrantes en la frontera entre Estados Unidos y México, Shay regresó a su estado natal de Florida para servir como la segunda Directora Ejecutiva de AI Justice en agosto de 2022. Antes de unirse a AI Justicia, Shay se desempeñó como abogada consultora en la Facultad de Derecho de la Universidad de Fordham, donde dirigió el esfuerzo nacional del Centro Feerick para la Justicia Social para ampliar el acceso a la asesoría para madres, padres y niños que buscan asilo. Antes de esto Shay dirigió el Proyecto de Defensa de Asilo, una iniciativa de Texas RioGrande Legal Aid, donde representó a familias inmigrantes detenidas en el Centro Residencial Familiar del Sur de Texas en Dilley, Texas y a individuos obligados a permanecer en México bajo los Protocolos de Protección Migratoria (MPP). Shay también dirigió la oficina de Harlingen, Texas, del Young Center for Immigrant Children's Rights y trabajó como abogada en Catholic Charities Community Services en la ciudad de Nueva York.

Shay obtuvo el título de Juris Doctor en la Facultad de Derecho King Hall de la Universidad de California en Davis, un máster en enseñanza en la Universidad Dominicana y una licenciatura en Filosofía y Letras en la Universidad Metodista del Sur. Antes de estudiar Derecho, Shay fue profesora de español en el Harper High School de Chicago. Es una orgullosa ex alumna de Teach for America, Education Pioneers y del programa de becas Equal Justice Works.